Ще не будучи ченцем, він жив строгим аскетичним життям. У 20 років прийняв чернечий постриг з іменем Йосиф в обителі преподобного Пафнутія Боровського. З часом святий Йосиф Волоцький сам став духовним наставником багатьох подвижників благочестя 16-го століття. Наполегливими молитвами та важкою працею преподобному вдалося підняти на високий духовний рівень заснований ним Волоколамський монастир. В історію Руської Церкви він увійшов як автор фундаментальної богословської праці у 16-ти книгах під назвою "Просвітитель". Вона була спрямована проти єресі жидовствуючих. Перу святого Йосифа Волоцького належать також 24 послання до різних осіб, коротка та розгорнута редакції монастирського «Уставу». 
