Преподобний Адріан Пошехонський народився в Ростові Великому на початку ХVI століття від благочестивих батьків Григорія та Ірини. Чернечий постриг преподобний Адріан прийняв в обителі святого Корнилія Комельского (пам'ять 19 травня). Серед зібраної преподобним Корнилієм братії було чимало будівельників і іконописців, так що храми обителі творилися і прикрашалися працями і мистецтвом самих ченців. Майстерним іконописцем був і преподобний Адріан і своїм хистом також сприяв прикрасі монастиря. В останні роки життя преподобного Корнилія на ту місцевість, де знаходився монастир, зробили хижацький набіг казанські татари. Святий наставник повів всю братію на річку Ухтому. Однак татари не чіпали монастир, страхіття баченням безлічі охороняли його воїнів, і незабаром пішли з Вологодської області. Преподобний Корнилій повернувся з братією в монастир і в ньому преставився 19 травня 1537. Через три роки після смерті святого Корнилія преподобний Адріан, що був тоді в сані ієродиякона, сильно забажав піти в безлюдне місце і заснувати монастир в честь Пресвятої Богородиці. Господь допоміг преподобному виконати його намір. В Корнилієм монастир прийшов нікому не відомий старець-чорноризець благоліпного виду. Зустрівши старця в храмі, преподобний Адріан запитав, як його ім'я, але старець не відповів. Коли преподобний запросив його до себе в келію і попросив сказати що-небудь на користь душевну, старець відповів, що може вказати преподобному пустелю, де він зможе створити храм і монастир в ім'я Пречистої Богородиці. Преподобний Адріан негайно відправився до настоятеля - ігумена Лаврентія і став просити благословення на пустельну безмовність. Пам'ятаючи заповідь преподобного Корнилія, що звелів відпускати з обителі ченців, які побажали вийти в пустелю, ігумен Лаврентій не став утримувати преподобного Адріана і дав йому своє благословення, а також послав з ним і його послушника - старця Леоніда. Помолившись біля гробу святого Корнилія, преподобний Адріан і старець Леонід вирушили в дорогу, ведені таємничим чорноризцем. Преподобний Адріан ніс із собою написану ним ікону Успіння Божої Матері. 13 вересня 1540, під свято Воздвиження Хреста Господнього, преподобний Адріан і старець Леонід прибули в дикий Пошехонський ліс, що знаходився між селищами Белти, Патрабольшим, Шельшедольским і Ухорським, і зупинилися на березі річки Вотхи. І там старець, який вів їх раптом став невидимим. Здивовані подорожні почали співати канон і службу свята, зі сльозами дякувати Богу. І як передвістя майбутньої славної обителі - місця прославлення Бога - по всіх навколишніх селах рознісся дзвін. Три роки прожили преподобний Адріан і старець Леонід в пустельній самоті, терплячи нужду, долаючи спокуси від диявола і ганьбу від злих людей, а потім приступили до здійснення заповітного наміру. Вибравши зручний час, подвижники відправилися в Москву до митрополита Макарія випросити благословення на заснування в Пошехонскій стороні, на річці Вотха, обителі та храму на честь Успіння Божої Матері. Святитель Макарій благословив подвижників влаштувати монастир, вручив їм храмозданную грамоту, а ієродиякона Адріана висвятив на пресвітера і звів у сан ігумена. В поставленій грамоті, виданій преподобному Адріану, святитель наказав "священноінока, дияконам, ченцям і простим людям слухати його і у всьому коритися, як пастирю і вчителю". У Москві Пошехонскі пустельники знайшли і щедрих благодійників, які, бачачи відвагу старців, подали рясні пожертвування на спорудження храму. Повернувшись в свою пустелю 31 травня 1543, святий ігумен Адріан заклав церкву з трапезою на честь Успіння Пресвятої Богородиці. Прикрасивши і освятивши нову церкву, преподобний Адріан приступив до пристрою обителі.
